Od dawna znana jest istotność węglowodanów w biologii człowieka oraz ich rola w komunikacji komórek ze środowiskiem. Z punktu widzenia kosmetologa najbardziej interesująca wydaje się być szczególna klasa węglowodanów, jakimi są proteoglikany (PG) i glikozoaminoglikany (GAG). Związki te są zaangażowane w utrzymanie struktury macierzy skóry oraz podtrzymywanie włókien kolagenowych.

Dotychczas rozpoznano 7 podstawowych rodzajów glikozoaminoglikanów: kwas hialuronowy, heparynę oraz siarczany: chondroityny, keratanu I i II, heparanu i dermatanu.

Od dawna wiadomo, że skóra dojrzała zawiera mniej glikozoaminoglikanów niż skóra młoda. Stąd pomysł, iż cząsteczki, które będą stymulować syntezę PG i GAG, mogą przyczynić się do zachowania przez dłuższy czas niezmienionej struktury macierzy skóry tj. młodego wyglądu.

W ostatnich latach C-glikozydy zaczęły cieszyć się coraz większym zainteresowaniem, ze względu na ich zdolność do naśladowania funkcji niektórych węglowodanów. Podstawową różnicą w ich budowie jest sposób połączenia części aglikonowej (nie-cukrowej) z cukrem, nie przez atom tlenu, azotu lub siarki, ale bezpośrednio wiązaniem kowalencyjnym do szkieletu węglowego cukrowca.

Jakie są zalety takiej budowy?

W szczególności jest to odporność na hydrolizę kwasową lub enzymatyczną.

Wykazano już, że C-glikozydy mogą mieć działanie przeciwnowotworowe, przeciwbakteryjne, a także przeciwdziałające stanom zapalnym. Teraz udowodniono, że część C-glikozydów może wpływać na inicjację syntezy siarczanów glikozoaminoglikanów. Najlepszym związkiem, który w hodowli in vitro ludzkich fibroblastów i w dalszych próbach klinicznych wpływał na tę syntezę, był właśnie Pro-Xylane™, czyli C-glikozydowa pochodna ksylozy.

Mechanizm pobudzania tej syntezy jest wciąż badany, niemniej istotne wydają się być:

•    Wiązanie beta-C-glikozydowe- niezbędne dla zachowanie aktywności biologicznej

•    Ułożenie reszty hydroksylowej w części niecukrowej Pro-Xylane™ o istotnym wpływie na syntezę GAG.

Interesujące wydaje się podejście do syntezy tych cząsteczek, które jest zgodne z zasadami zielonej chemii:

•    Eliminacja lub znaczne zmniejszenie ilości zużywanych odczynników, w szczególności rozpuszczalników organicznych.

•    Redukcja emisji oparów i gazów, wytwarzanie ciekłych i stałych odpadów w laboratoriach analitycznych.

•    Eliminacja z procedur analitycznych odczynników o wysokiej toksyczności lub ekotoksyczne (np. zastępowanie benzenu przez inne rozpuszczalniki).

•    Redukcja zużycia pary i energii w procedurach analitycznych.

Pro-Xylane™ jest związkiem chemicznym, wyprodukowanym zgodnie z zasadami zielonej chemii. Oprócz tego jest biodegradowalny, nie akumuluje się w środowisku i nie jest dla niego toksyczny.

Oprac.: Agnieszka Graczyk

Źródło: Cavezza A, Boulle C, Guéguiniat A, Pichaud P, Trouille S, Ricard L, Dalko-Csiba M. Synthesis of Pro-Xylane: a new biologically active C-glycoside in aqueous media. Bioorg Med Chem Lett. 2009 Feb 1;19(3):845-9.