Nieodwracalne fotostarzenie skóry polega w głównej mierze na aktywacji czynnika transkrypcyjnego AP-1. Czynnik ten reguluje ekspresję macierzowej metaloproteinazy (matrix-metalloproteinase, MMP) odpowiedzialnej za degradację włókien kolagenowych. Retinoidy mogą przeciwdziałać temu procesowi poprzez regulację zarówno różnicowania, jak i proliferacji komórek.

Rys. Retinoidy: 1) kwas retinowy trans 2) retinol

Dotychczasowe pochodne retinolu ( np. RA - kwas retinowy-trans, rozpuszczalny w tłuszczach) dawały liczne niekorzystne efekty uboczne, takie jak suchość, podrażnienie oraz łuszczenie się skóry. Wiele prób stworzenia pochodnych kwasu retinowego zakończyło się niepowodzeniem ze względu na zbyt dużą wrażliwość tych związków na ciepło, światło, nadtlenki lub nawet wodę.

Nowa hybrydowa pochodna retinolu posiada nie tylko większą stabilność oraz wzmocnione działanie przeciwrodnikowe, chroniące skórę przed fotostarzeniem, ale także właściwości wybielające. Jest to możliwe dzięki odpowiednio dobranej części stabilizującej retinol, którą stanowi pochodna kwasu polihydroksybenzoesowego, a konkretniej najaktywniejszy z badanych- kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy (znany powszechnie jako kwas galusowy).

Działanie przeciwutleniające kwasów polihydroksybenzoesowych wynika z ich zdolności do łączenia się z metalami i tworzenia chelatów, wykazujących funkcje dysmutazy ponadtlenkowej i katalazy. Chelaty te przyczyniają się do zmiatania aktywnego żelaza, które katalizuje powstawanie szkodliwego rodnika hydroksylowego w reakcji Fentona.

Rozjaśniające działanie kwasu 3,4,5-trihydroksybenzoesowego jest uwarunkowane przez szereg różnych mechanizów. Pochodna ta zapobiega tworzeniu się tzw. końcowych produktów zaawansowanej glikozylacji (AGEs), które ulegają dimeryzacji do imidazolowych pochodnych i przyczyniają się do przyciemniania skóry. Ponadto działanie przeciw-utleniające powoduje zahamowanie szlaku powstawania melaniny.

Melanina jest produktem trzech kolejnych reakcji enzymatycznego utleniania, więc odpowiednie antyoksydanty mogą być skutecznym narzędziem nie tylko do walki ze starzeniem się skóry, ale również zwiększonej pigmentacji.

W przeprowadzonych badaniach stwierdzono, iż galusan retinylu  wykazuje silniejsze działanie wybielające niż arbutyna.

Rys. Galusan retinylu (Retinyl gallate)

Autorzy publikacji twierdzą, że galusan retinylu:

- jest mniej toksyczny dla komórek niż retinol 

- hamuje działanie elastazy, enzymu powodującego degradację elastyny

- wykazuje działanie przeciwrodnikowe

- wykazuje działanie wybielające

Oprac.: Agnieszka Graczyk

Źródło: Kim S, Kim Y, Kong Y, Kim H, Kang J. Synthesis and in vitro biological activity of retinyl polyhydroxybenzoates, novel hybrid retinoid derivatives. Bioorg Med Chem Lett. 2009 Jan 15;19(2):508-12