Kwas linolowy jest niezbędny do utrzymania prawidłowego nawilżenia skóry, regulacji procesów zapalnych i wzrostu naskórka. Stanowi niezbędny składnik ceramidu 1, będącego częścią cementu międzykomórkowego, chroniącego przed utratą wody oraz ulega przemianom enzymatycznym, które prowadzą do powstania miejscowo działających substancji regulatorowych.

Wykazuje również zdolność do zmiatania wolnych rodników i kompleksowania metali przejściowych i ciężkich. Jednak podatność na utlenianie i tendencja do jełczenia ogranicza jego użycie jako składnika kosmetyków.

Kwas linolowy w formie kompleksu klatratowego, czyli struktury, w której wewnątrz regularnej sieci krystalicznej jednego związku są uwięzione cząsteczki innego związku chemicznego, tworzy stabilne formy, które zapobiegają jego utlenianiu.

Lipofilowe witaminy takie jak retinol, tokoferol oraz kwas linolowy tworzą związki inkluzyjne (klatraty) z cyklodekstryną (CD). Retinol tworzy kompleks z alfa-CD o stosunku molowym 1:1 oraz 1:2, tokoferol natomiast o stosunku 1:1, 1:2 i 1:3. Kwas linolowy kompleksuje natomiast z alfa-CD w stosunku 1:1, 1:2, 1:3 oraz 1:4.

Przedmiotem badań była trwałość i stabilność na promieniowanie słoneczne klatratu kwasu lionolowego i alfa- cyklodekstryny. Przeprowadzono także testy zapachowe i analizę fazy gazowej nad roztworem (head space analysis) utworzonego kompleksu, w celu potwierdzenia jego przydatności w przemyśle kosmetycznym.

Kwas linolowy tworzy kompleksy z alfa-CD, beta-Cd i gamma-CD, ale tylko z alfa-CD kompleks łatwo ulegał tworzeniu przez współstrącanie w stosunku 1:3 oraz 1:4. Z powodu słabej rozpuszczalności utworzonego kompleksu w wodzie, nadmiar alfa-CD, beta-Cd i gamma-CD może być łatwo usunięty z mieszaniny za pomocą etapu przemywania mieszaniny wodą.

Testy stabilności utworzonego kompleksu potwierdziły zwiększoną odporność na utlenianie kwasu linolowego w kompleksie z alfa-CD (LA - alfa-CD 1:4) Dodatkowo kompleks LA - alfa-CD 1:4 okazał się odporny na działanie promieniowania słonecznego w kosmetykach kolorowych.

Testy zapachowe zostały przeprowadzone w oparciu o identyfikację pentanalu, 2- heksanonu, kwasu walerianowego, 2 – heptanonu i kwasu kapronowego, które są źródłem zjełczałego zapachu w kosmetykach. Krem z kompleksem LA - alfa-CD 1:4 przez okres 12 miesięcy badań, nie wykazał zapachu zjełczenia, w przeciwieństwie do kremu bazującego na nieskompleksowanym kwasie linolenowym. Badania zostały przeprowadzone przy wykorzystaniu analizy fazy gazowej nad badanym kremem po wstępnym zatężeniu składników gazowych za pomocą ekstrakcji do fazy stałej (SPME).

Możliwość odwrócenia reakcji kompleksacji pozwala na użycie kwasu linolowego w formulacjach kosmetyków. Dzięki temu mieszanina wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, w tym także kwas linolowy, jest dostępna w formie odpornej na promieniowanie słoneczne i temperaturę.

Oprac. Elżbieta Czerska

Źródło: Regiert M. Oxidation-stable linoleic acid by inclusion in alfa-cyclodexrin. J Incl Phenom Macrocycl Chem (2007) 57:471-474

Zobacz także:

ARTYKUŁY:

KOSMETOLOGIA: Nawilżanie i surowce nawilżające

KOSMETOLOGIA: Ochrona skóry przed egzogennymi czynnikami starzeniowymi

CHEMIA KOSMETYCZNA: Emolienty – “zwykłe” czy “egzotyczne”?