Witamina C jest jednym z najpowszechniejszych przeciwutleniaczy. W porównaniu do syntetycznych związków o podobnym działaniu nie powoduje praktycznie żadnych efektów ubocznych, gdyż jej nadmiar jest łatwo wydalany z moczem.
Niestety kwas askorbinowy jest związkiem o charakterze hydrofilowym, co utrudnia jego penetrację w głąb naskórka. Podjęto już wiele prób zwiększenia zdolności przenikania tego związku, m.in. poprzez zastosowanie nośników, takich jak liposomy czy nanokapsułki. Jednak najprostszą metodą wydaje się lipofilizacja witaminy C, czyli zwiększenie jej rozpuszczalności w związkach niepolarnych (np. tłuszczach). Dodatkowo, zwiększona rozpuszczalność hydrofobowych pochodnych witaminy C w tłuszczach, zapobiega ich utlenieniu w kosmetykach bądź żywności.
Ważnym aspektem jest też odpowiednia metoda otrzymywania lipofilowych pochodnych witaminy C. Prawdopodobnie najlepszym sposobem jest reakcja enzymatyczna, katalizowana przez lipazy, która jest jednocześnie najbardziej ekologiczną metodą.
Naukowcy postanowili zatem zoptymalizować, ich zdaniem, najdogodniejszą reakcję. W procesie zastosowano kwas L – askorbinowy oraz kwas laurynowy w acetonitrylu. Katalizator stanowił immobilizowany enzym Novozym 435 wyodrębniony z Candida antarctica.
Przeprowadzono złożoną optymalizację procesu, przy użyciu planu 5 poziomowego i 4-czynnikowego. Zmiennymi parametrami reakcji były: czas reakcji ( 2 – 10 godzin), temperatura ( 25oC – 65oC), ilość enzymu ( 10 % – 50 % wag. w stosunku do kwasu L – askorbinowego) oraz stosunek molowy kwasu L-askorbinowego do kwasu laurynowego ( 1:1 do 1:5).
Posiłkując się korelacją wyników na trójwymiarowych wykresach, autorzy określili optymalne parametry procesu: czas reakcji: 6.7 h, temperatura: 30.6oC, ilość enzymu: 34,5%, stosunek molowy substratów: 1:4.3. Wydajność reakcji przy tych parametrach wyniosła 93,2%.
Badania nad optymalizacją wykazały, że parametrem, który najmniej wpływał na wydajność był czas procesu. Wiązało się to prawdopodobnie z szybkim dojściem do stanu równowagi. W porównaniu do reakcji przeprowadzonych przez inne zespoły, autorom udało się uzyskać znacznie większą wydajność, różniącą się przynajmniej o 20%. Ponadto, w porównaniu do niektórych reakcji, znacznie zminimalizowano jej czas.
Oprac.: Jacek Wabik
Źródło: S.-W. Chang, C.-J. Yang, F.-Y. Chen, C.C. Akoh, C.-J. Shieh. Optimized synthesis of lipase-catalyzed l-ascorbyl laurate by Novozym® 435. J. Mol. Catal. B: Enzym. 56 (2009) 7–12.
