Kwas askorbinowy, znany z właściwości antyoksydacyjnych oraz rozjaśniających, jest związkiem mało odpornym na warunki utleniające w wyniku, czego łatwo ulega rozkładowi. Ponadto, ze względu na lipidową budowę warstw naskórka, związek ten słabo przenika przez skórę, dlatego też niezbędna jest chemiczna modyfikacja kwasu askorbinowego, polegająca na dołączeniu lipofilowej cząsteczki, zapewniającej lepsze przenikanie.
Sanae Matsuda i współpracownicy zbadali wpływ amfifilowej pochodnej kwasu askorbylowego na melanogenezę. Wykazano, że nowo zsyntezowana sól disodowa izostearylo 2-O-L-fosforanu askorbylu (sodium isostearyl 2-O-L-ascorbyl phosphate, VCP-IS-2Na) posiada właściwości lipofilowe i jest stabilna.
Badania nad VCP-IS-2Na wykazały, że związek ten przenika lepiej przez skórę niż wolny kwas askorbinowy (VC) lub sól sodowa 2-O-L-fosforanu askorbylu (VCP-Na).
W badaniach przedstawiono wpływ VCP-IS-2Na na syntezę melanin w hodowli komórkowej czerniaka ludzkiego, normalnych ludzkich melanocytach oraz trójwymiarowych modelach ludzkiej skóry. Początkowo zbadano wpływ różnych stężeń VCP-IS-2Na, VC oraz VCP-Na na melanogenezę w hodowli czerniaka ludzkiego.
Zaobserwowano zmniejszenie ilości melanin w zakresie stężeń VCP-IS-2Na od 100 mikroM do 300 mikroM, przy czym dla 300 mikroM redukcja była naprawdę znacząca. Ilość spadła do 23% ilości kontrolnej. Dla VC oraz VCP-Na nie zauważono istotnego działania. Ponadto, wykazano, że działaniu VCP-IS-2Na nie towarzyszy efekt cytotoksyczny.
Podobne badania przeprowadzono na komórkach ludzkich melanocytów. W tym przypadku zbadano aktywność pochodnych kwasu askorbinowego przy stężeniach 50 - 100 mikroM. Wykazano, że dla stężenia 100 mikroM VCP-IS-2Na ilość melanin w skórze wynosiła 52% w porównaniu do próbki kontrolnej. Wolny kwas askorbinowy także wyróżnił się działaniem inhibitującym przy 100 μM (79 % ilości melanin ). W tym przypadku również wykazano, że działaniu VCP-IS-2Na nie towarzyszy efekt cytotoksyczny.
W badaniach przeprowadzonych na trójwymiarowej hodowli ludzkiej skóry, zastosowano następujące stężenia VCP-IS-2Na:
- 0,5%
- 1%
Po 3 tygodniach uzyskano redukcję zabarwienia odpowiednio do 30% i 21% wartości wyjściowej. Obserwacje przedstawiono na rys.1 i 2.
Rys.1 Obraz hodowli modelowej ludzkiej skóry widzianej makroskopowo na której zastosowano VCP-IS-2Na
Rys.2 Obraz hodowli modelowej ludzkiej skóry widzianej mikroskopowo (100x), na której zastosowano VCP-IS-2Na.
Ponownie nie wykazano zmiany ilości komórek melanocytów pod wpływem działania VCP-IS-2Na.
Podsumowując, naukowcy wykazali, że VCP-IS-2Na może być potencjalnym związkiem, stosowanym w kosmetykach rozjaśniających skórę. Co ważne, związek ten nie wykazuje właściwości cytotoksycznych. W dalszych analizach należy zbadać m.in. jego mutageność i alergenność. Zatem przed tym związkiem jeszcze długa droga badań, choć wydaje się, że początek jest bardzo obiecujący.
Oprac.: Jacek Wabik
Źródło: Sanae MATSUDA, Hiroharu SHIBAYAMA, Masayoshi HISAMA, Mamitaro OHTSUKI, Masahiro IWAKI: Inhibitory Effects of a Novel Ascorbic Derivative, Disodium Isostearyl 2-O-L-Ascorbyl Phosphate on Melanogenesis, Chem. Pharm. Bull. 56(3) 292—297 (2008)
